Kwintet Milesa Davisa Prawdziwą sławę zdobył dopiero grając u boku Milesa Davisa, z którym jeszcze w 1953 zapoznał go perkusista Philly Joe Jones. Davis poszukiwał pianisty grającego podobnie jak Ahmad Jamal, a jako że m.in. również pod jego wpływem pozostawał Garland, to trębacz postanowił zaprosić go do swojego kwintetu, w którym stał się podporą sekcji rytmicznej złożonej z Jonesa i kontrabasisty Paula Chambersa. Członkiem combo, w którym pośród wymienionych znajdował się także saksofonista John Coltrane, pozostawał w latach 1955-1958. Nagrał wtedy pod kierownictwem Davisa kilka słynnych albumów, zarówno dla wytwórni Prestige (Cookin’, Relaxin’, Workin’, Steamin’), jak i Columbia (‘Round About Midnight, Milestones).
W tym samym czasie nagrywał też z innymi jazzmanami, wśród których znaleźli się Sonny Rollins (Tenor Madness, 1956), Art Pepper (Art Pepper Meets the Rhythm Section, 1957), Curtis Fuller (Curtis Fuller with Red Garland, 1957), Phil Woods (Sugan, 1957) i Coltrane (John Coltrane with the Red Garland Trio, 1957).