W przeciwieństwie do chłopstwa z sąsiednich regionów, których opór przeciwko lennym powinnościom wywołał krucjatę zorganizowaną przez papieża Grzegorza IX, chłopi Dithmarschen zręcznie manewrowali między sąsiednimi książętami; początkowo sprzymierzyli się z królami duńskimi, ale porzucili ten sojusz przed klęską Duńczyków w bitwie pod Bornhöved i uznali zwierzchnictwo arcybiskupów Bremy. Zachowali jednak autonomię i stopniowo postępował rozwój instytucji samorządowych; od końca XIII w. do połowy XVI w. istniała tu w praktyce samodzielna republika chłopska (z poszczególnych parafii wybierano przedstawicieli do władz ogólnych), a w połowie XV w. nawet skodyfikowano prawa miejscowe. Świetnie zorganizowane wojsko potrafiło stawić czoła rycerstwu, szczególnie w bagiennych rejonach Dithmarschen. W okresie od XIV do połowy XVI w. wielokrotnie skutecznie stawiało opór zakusom królów duńskich i książąt holsztyńskich, którzy chcieli opanować ten region. W 1473 r. cesarz Fryderyk III Habsburg zaoferował Dithmarschen jako lenno królom duńskim, ci jednak nie mogli go sobie podporządkować, a w 1500 r. miejscowi chłopi zadali dotkliwą klęskę armii duńskiej w bitwie pod Hemmingstedt. Dopiero w 1559 r. Duńczycy przemogli obronę mieszkańców Dithmarschen i dokonali masakry mieszkańców Meldorfu.