W czasie przygotowań Zakonu do przewidywanego ataku tureckiego, fort został rozbudowany, przez Wielkiego Mistrza Claude de la Sengle, w ufortyfikowane miasto nazwane Senglea. Oblężenie nastąpiło w roku 1565, i Saint Michael był jednym z trzech fortów broniących Wielkiego Portu siłami Zakonu, na równi z Fortem Saint Angelo i Fortem Saint Elmo. Ten ostatni upadł, lecz Fort Saint Michael oraz Fort Saint Angelo wytrzymały oblężenie. Fort Saint Michael został poważnie uszkodzony, jako że był sceną kilku poważnych bitew podczas oblężenia. Wytrzymał 10 szturmów osmańskich najeźdźców.
Po oblężeniu odbudowano fortyfikacje Senglei i przebudowa była kontynuowana do roku 1581. Fort Saint Michael został przekształcony w nadszaniec, składający się z wieży z wnętrzem w formie kazamat, posiadającej platformę tarasową z dziesięcioma strzelnicami.
Zniszczenie thumb|left|Fortyfikacje lądowe Senglei dzisiaj. Fort St. Michael zbudowany był w miejscu, gdzie teraz znajduje się wieża zegarowa oraz szkoła.
W roku 1921 Saint Michael Cavalier został w olbrzymiej części rozebrany, aby zrobić miejsce dla szkoły.