Małżeństwo i powrót do łask W 1385 roku John Stanley ożenił się z Isabel Lathom, dziedziczką rozległych ziemi po sir Thomasie Lathom (praprawnuk Humphreya VI De Bohun) na południowy zachód od Lancashire. Ślub odbył się pomimo sprzeciwu Jana z Gandawy i dał Stanleyowi taki rodzaj bogactwa i bezpieczeństwa finansowego jakiego nigdy się nie spodziewał posiadać, jako że był młodszym synem w rodzinie. Z tego małżeństwa zrodziło się czterech synów: John II Stanley, Henry Stanley, Thomas Stanley i Ralph Stanley, oraz dwie córki.
W roku 1386 po raz pierwszy odbył wizytę w Irlandii jako zastępca Roberta de Vere, hrabiego Irlandii. Stało się to z powodu powstania stworzonej przez spór jaki wywiązał się pomiędzy sir Philipem de Courtenay, ówczesnym angielskim namiestnikiem w Irlandii, a mianowanym gubernatorem Jamesem Butlerem, 3. hrabim Ormond. Stanley poprowadził wyprawę do Irlandii w imieniu De Vere i króla Ryszarda II, by zakończyć ten spór. Towarzyszył mu biskup Alexander de Balscot i sir Robert CrullRolls of 9 Richard II – Part II. Membrane 1, cont. 18 June 1386 Westminister {as before Membrane 6, 163.