Ornitologia regionu i prace terenowe thumb|Strona przedstawiająca ilustrowany klucz do identyfikacji ptaków Wprowadzony przez Bailey przewodnik terenowy dla obserwatorów ptaków, skupiający się na żywych ptakach obserwowanych w terenie, uznawany jest za pierwszy taki przewodnik wśród nowoczesnych, ilustrowanych przewodników dla obserwatorów ptaków. W wieku 26 lat opublikowała Birds Through an Opera-Glass. Książka zawierała serię notatek publikowanych uprzednio w Audubon Magazine. Opisuje ona 70 gatunków pospolitych. Skierowana głównie do kobiet i osób młodych, uznana była za „ujmującą, prostą i użyteczną”.
W 1889 Florence Bailey udała się w pierwszą z wielu podróży przez zachodnie Stany Zjednoczone, jakie odbywała z rodziną celem odwiedzania jej wuja, majora Gustavusa Frencha Merriama, który mieszkał w gospodarstwie „Twin Oaks” w hrabstwie San Diego w Kalifornii. Jednym z celów podróży było polepszenie stanu zdrowia Florence. Prawdopodobnie cierpiała na gruźlicę, choć formalnie nigdy nie została u niej zdiagnozowana. Kilka lat później odbyła podróż do Utah i Arizony w towarzystwie Harriet Mann Miller (również amerykańskiej przyrodniczki, ornitolog i pisarki). Swe doświadczenia opisała w My Summer in a Mormon Village. W odróżnieniu od jej skupionych na ptakach publikacji, ta przedstawiała opowieść o podróży.