Historia Southwestern Advantage zostało założone w 1855 roku przez baptystę, Jamesa Robinsona Gravesa, w Nashville jako Southwestern Publishing House. Swoją nazwę zawdzięcza temu, że Nashville w stanie Tennessee w tym czasie znajdowało się w południowo-zachodniej części Stanów Zjednoczonych. Wydawnictwo początkowo dystrybuowało Biblię. Dzięki jej sprzedaży studenci mogli opłacić kolejny semestr studiów. Od 1861 roku zaczęło produkować i sprzedawać książki edukacyjne dla dzieci i młodzieży.
O programie Southwestern Advantage to program opierający się na elementach sprzedaży i zarządzania, który już od 1868 roku umożliwia studentom zarobienie pieniędzy na opłacenie studiów, zdobycie umiejętności z zakresu przedsiębiorczości oraz pozwala im budować charakter potrzebny do osiągnięcia ich życiowych celów.
Każdego lata rekrutowanych zostaje około 1500 studentów będących niezależnymi przedstawicielami handlowymi firmy, wywodzących się z około 200 uniwersytetów na całym świecie i sprzedając produkty edukacyjne, w tym również edukacyjne strony platformy internetowe dla rodzin z USA i Kanady.
W roku 2019 w programie brało udział 240 kampusów studenckich z całego świata oraz ponad 1600 kampusów od roku 1868.