Wcześniej Karibowie żyli na obszarach w głębi lądu, wzdłuż rzeki Orinoko, z czasem podbijając i zamieszkując terytoria Tainów. Pierwsze wzmianki o Karibach mówiły o żywieniu się przez nich ludzkim mięsem, a samo słowo kanibal pochodzi od zniekształconej nazwy mieszkańca Karaibów.
thumb|left|Przybycie Kolumba na Haiti w 1492 roku Morze Karaibskie było obszarem nieznanym dla Europy i Azji do 1492, kiedy to Krzysztof Kolumb pierwszy raz próbował znaleźć drogę do Indii. Po odkryciu tamtejszych wysp obszar ten został szybko skolonizowany przez cywilizacje zachodnie, stając się ważną częścią europejskich szlaków handlowych, przez co również miejscem częstego piractwa. W 1495 roku, za pozwoleniem Królów Katolickich, wiele statków wypływało na Ocean Atlantycki za cel obierając nowo odkryte Indie, płynąc bez odpowiedniego przygotowania i tym samym stając się łatwym łupem dla „morskich wilków”. Na karaibskich wybrzeżach rozwinęły się faktorie handlowe, z których najbardziej znaną jest Portobelo. Z powodu nieustających ataków piratów, pod koniec XVI wieku, niedaleko osady handlowej Portobelo Hiszpanie wznieśli Fort San Lorenzo. Problem piratów dotyczył też innych portów na Karaibach, m.in.