W 2014 roku spółka pozyskała inwestora zewnętrznego w postaci funduszu private equity. Rok później przejęła spółkę TravelTECH, zajmującą się tworzeniem i rozwijaniem oprogramowania dla branży turystycznej. W 2015 roku firma sprzedała ponad milion biletów lotniczych i osiągnęła przychód wysokości 1 miliarda złotych.
W 2016 roku nastąpiły zmiany w samym zarządzie spółki, które miały związek ze zmianą modelu zarządzania – z właścicielskiego na menadżerski. W latach 2016–2017 Prezesem Zarządu eSky Group był były prezes Polskich Linii Lotniczych LOT Sebastian Mikosz.
W czerwcu 2017 roku 6,3% akcji eSky Group zostało wykupione za 15,6 mln złotych przez Grupę Wirtualna Polska, która w marcu 2020 roku zdecydowała się na sprzedaż w ramach opcji put posiadanego pakietu akcji eSky.
W styczniu 2019 roku aplikacja eSky umożliwiająca wyszukiwanie lotów pojawiła się w polskiej wersji Asystenta Google.
W 2020 roku Łukasz Habaj, jeden z założycieli eSky, powrócił do spółki, żeby w roli prezesa zarządu przeprowadzić ją przez największy kryzys branży turystycznej wywołany pandemią COVID-19.