Pierwszy sukces odniósł w 1962 roku piosenką „Il ragazzo col ciuffo”, która uplasowała się na szczytach list przebojów. W tym samym roku wystąpił w konkursie Cantagiro z piosenką „So che mi ami ancora”. W następnym roku zajął w tym konkursie 2. miejsce z piosenką „Se insieme ad un altro ti vedrò”, napisaną przez swego brata Enrica. W 1966 roku zaprezentował w Cantagiro kolejną piosenkę, „Riderà”, która odniosła duży sukces. Wprawdzie nie wygrała konkursu, ale została sprzedana w liczbie ponad 1 miliona egzemplarzy. W 1967 roku na Festiwalu w San Remo artysta zaprezentował kolejny ze swych utworów, „Cuore matto”, który w lutym tego samego roku zajął on 1. miejsce na włoskiej liście przebojów i 3. miejsce na liście najlepiej sprzedawanych singli 1967, przynosząc artyście popularność w różnych krajach Europy i Ameryki Łacińskiej. W 1968 Little Tony wziął po raz czwarty udział w Festiwalu w San Remo, prezentując piosenkę „Un uomo piange solo per amore”. Jesienią tego samego roku wystąpił w konkursie Canzonissima, lansując dwie piosenki: „Lacrime” i „La donna di picche”. W 1969 roku ponownie pojawił się na Festiwalu w San Remo, tym razem z utworem „Bada bambina”. Założył własną wytwórnię fonograficzną, Little Records, dla której nagrał singiel „E diceva che amava me”/„Nostalgia”. W 1970 roku odniósł znaczący sukces (5.