Radził sobie w tej roli na tyle dobrze, iż poważnie rozważano mianowanie go ambasadorem w Moskwie.

Tasmania Ostatecznie został jednak mianowany gubernatorem Tasmanii, stając się jednym z pierwszych polityków lewicy, którzy zgodzili się przyjąć stanowisko gubernatorskie w koloniach lub dominiach. Tasmania przeżywała wówczas bardzo poważne trudności ekonomiczne, stąd osoba o skromnym pochodzeniu i socjaldemokratycznej wrażliwości O’Grady’ego była w stanie dużo łatwiej nawiązać nić porozumienia ze zubożałym społeczeństwem niż typowi przedstawiciele służby kolonialnej, wywodzący się z zamożnych rodzin. Z drugiej strony, O’Grady przez całe życie był zaangażowanym religijnie katolikiem i nie wahał się promować na Tasmanii interesów swoich współwyznawców, zwłaszcza w kwestiach edukacji, co narażało go na krytykę w prasie i parlamencie. Dość nietypowo, rolę Pierwszej Damy wypełniała u jego boku córka, bowiem żona nie była w stanie wyjechać z Anglii z uwagi na stan zdrowia.

Późniejsze życie W 1931 objął urząd gubernatora Falklandów, jednak kłopoty zdrowotne uniemożliwiły mu dokończenie kadencji. W 1934 podał się do dymisji i jeszcze w tym samym roku zmarł w wieku 68 lat.

Odznaczenia W 1924 otrzymał Order św. Michała i św.