Kariera Po raz pierwszy pojawił się na ekranie w wieku 16 lat w Menahema Golana Lepke (1975), gdzie zagrał młodego gangstera Louisa „Lepke” Buchaltera (jako dorosłego rolę przejął Tony Curtis). Jedną z jego najbardziej znanych ról filmowych jest Bobby C, który w depresji po pijanemu spada z wąskiego mostu Verrazano-Narrows po przypadkowym impregnowaniu dziewczyny w dramacie Johna Badhama Gorączka sobotniej nocy (1977).
W 1980 roku zadebiutował na Broadwayu, a pięć lat później zdobył Tony Award i Drama Desk Award za rolę Arnolda Epsteina w komedii Neila Simona Biloxi Blues (1985) z Williamem Sadlerem, Penelope Ann Miller i Matthew Broderickiem. W 1992 wystąpił na Broadwayu jako Benny w Crazy He Calls Me.
W serialu Ally McBeal (1998–1999) pojawił się jako Mark Henderson.