Sztab Starka założył, że fortyfikacje Bauma są rozsiane i nie mają możliwości wzajemnego wspierania. Stark zdecydował się na ryzykowny manewr podzielenia sił i okrążenia przeciwnika. 15 sierpnia spadły rzęsiste deszcze uniemożliwiając wszelkie manewry.
Następnego dnia 300 rangerów pod dowództwem pułkownika Samula Herricka ruszyło na południe i zachód, na prawą flankę przeciwnika, podczas gdy kolejny oddział pod pułkownikiem Mosesem Nicholasem miał uderzyć od północy. Rozpoczęcie walk miało być sygnałem dla uderzenia głównych, liczących 1200 ludzi sił, na centrum umocnień.
Bitwa mały|Bitwa pod Bennington. Rycina wg obrazu Alonzo Chappel'a. (ok. 1900 r.) 16 sierpnia zaplanowane uderzenie Herricka i Nicholasa doszło do skutku. Spostrzegłszy nadciągające siły Baum był przekonany, że są nimi lojaliści dołączający do jego obozu. Wywiązała się szybka walka, w której patrioci rozproszyli kontyngenty lojalistów i Indian na flankach. Jedynie Hesowie Bauma, stojący na okopanych pozycjach, pozostali na swoich miejscach.