W Chaotic Wrestling (CW) zadebiutował w 2005, jako „Tommy Penmanship”. 1 kwietnia przegrał walkę kwalifikacyjną do turnieju o CW Heavyweight Championship. Dwa miesiące później połączył siły z Archem Kincaidem i wraz z nim przegrał starcie drużynowe o CW Tag Team Championship. 5 sierpnia 2005 pokonał Chase’a Del Monte’a w pojedynku o CW New England Heavyweight Championship, stając się posiadaczem mistrzostwa po raz pierwszy. Bronił tytułu przez pół roku, po czym 3 lutego 2006 utracił je w walce z Psycho na gali Cold Fury 5. Penmanship i Psycho połączyli siły i wygrali starcie drużynowe, kwalifikujące wygranych do wzięcia udziału w Battle Royalu o miano pretendenckie do CW Heavyweight Championship. Ostatecznie żaden z nich nie zdołał wygrać Battle Royalu, a na Breaking Point 2006 Penmanship przegrał Psycho Rules match z rywalem. 19 maja 2006 Penmanship zdobył CW Heavyweight Championship w walce z Handsome Johnnym. Mistrzostwa bronił do lutego 2007, kiedy to poległ w Loser Leaves CW matchu z Brianem Milonasem.