right|250px|thumb|Widok na wieś Montefioralle. Turystyka Oprócz wina i malowniczych krajobrazów Chianti słynie z niewielkich, ale urokliwych miasteczek. W historycznej, centralnej części krainy najpopularniejsze z nich to: Radda in Chianti Gaiole in Chianti Castellina in Chianti Greve in Chianti Quercegrossa Monteriggioni
Po rozszerzeniu granic regionu, w obrębie Chianti znalazły się również niezwykle atrakcyjne architektonicznie: Florencja Montepulciano San Gimignano Siena Volterra
Chiantigiana Chiantigiana to droga kołowa o długości 61 km, wytyczona w czasach antycznych, prowadząca z Florencji do Sieny, poprzez wzgórza, winnice oraz popularne miejscowości regionu Chianti. Ta trasa turystyczna jest powszechnie uznawana za jedną z najbardziej malowniczych we Włoszech. Wiedzie po pagórkowatym terenie, porośniętym winoroślą, gajami oliwnymi i cyprysowymi. Przy drodze znajdują się również gospodarstwa agroturystyczne, w których można degustować, bądź zakupić lokalne wina. W okolicy usytuowanych jest wiele hoteli lub pensjonatów w zabytkowych domach z kamienia.