Ponadto wraz z klubem dotarł do finału Pucharu Holandii, w którym Willem II przegrało z Ajaxem 0:4. W meczu półfinałowym, w którym zespół z Tilburga pokonał AZ Alkmaar po rzutach karnych, Isak strzelił gola na 1:1. Willem II zagrało w finale pucharu po raz pierwszy od 2005 roku.
W czerwcu 2019 podpisał pięcioletni kontrakt z Realem Sociedad. Zadebiutował w tym klubie 17 sierpnia 2019 w zremisowanym 1:1 spotkaniu z Valencia CF, a pierwszego gola strzelił 22 września 2019 w wygranym 3:1 meczu z Espanyolem. Kolejną bramkę zdobył 27 października 2019 w wygranym 1:0 spotkaniu z Celtą Vigo. W sezonie 2019/2020 najczęściej wchodził na boisko z ławki rezerwowych, jednakże wystąpił niemal we wszystkich meczach swojej drużyny. Tylko czterokrotnie rozegrał cały mecz, z czego trzy razy w Copa del Rey. Łącznie we wszystkich rozgrywkach strzelił 16 goli i zdobył z zespołem Puchar Króla, zostając królem strzelców tych rozgrywek z 7 bramkami. W sezonie 2020/2021 był już podstawowym zawodnikiem drużyny. 21 lutego 2021 strzelił hat tricka w wygranym 4:0 spotkaniu z Deportivo Alavés, stając się pierwszym Szwedem od 1949 roku, który strzelił 3 gole w jednym meczu w lidze hiszpańskiej. Łącznie strzelił 17 goli w 34 meczach ligowych, co dało mu szóste miejsce w klasyfikacji najlepszych strzelców sezonu.