W 2013 Deen został wymieniony na liście CNBC Dirty Dozen – najpopularniejszych gwiazd branży porno jako jedyny wykonawca płci męskiej.
W dreszczowcu Paula Schradera The Canyons (2013) z Lindsay Lohan i Gusem Van Santem wcielił się w postać Christiana, bogatego młodzieńca powiązanego z niezależnym przemysłem filmowym w Los Angeles, finansującego niskobudżetowe horrory. Obok Ryana Goslinga kandydował do tytułowej roli w ekranizacji powieści E.L. James Pięćdziesiąt twarzy Greya.
W 2013 był partnerem „nastoletniej matki” Farrah Abraham, która nagrała amatorski film porno Farrah Superstar: Backdoor Teen Mom. Z kolei blogerka „The Huffington Post” i komediantka Jenn Tisdale pod koniec 2013 w pokoju hotelowym w Nowym Jorku, po tym, jak Deen zareagował na otwarte zaproszenie na Twitterze, nagrała z nim scenę, która w 2014 została wydana na DVD James Deen’s Sex Tapes: Hotel Sex.
25 czerwca 2014 uczestniczył w Reddit A.M.A. i otrzymał ponad cztery tysiące pytań w ciągu godziny, co spowodowało, że został wymieniony przez Reddit jako najpopularniejszy na stronie. Pytania dotyczyły jego kariery, życia osobistego, przepisów dotyczących prezerwatyw, taśmy z seksem nastoletniej mamy Farrah Abraham i nie tylko.