W 1859 roku Cleveland, po pozytywnym zaliczeniu egzaminu, otrzymał prawo do wykonywania samodzielnej praktyki prawniczej.

Kariera polityczna Pracując w firmie prawniczej, utrzymywał kontakty z wpływowymi politykami. W latach 50. wstąpił do Partii Demokratycznej, gdzie pracował początkowo jako wolontariusz. Nie wziął udziału w wojnie secesyjnej, dzięki wykupieniu zastępstwa. W latach 1863–1865 pracował jako zastępca prokuratora okręgowego, a w 1866 powrócił do pracy w firmie prawniczej. Od 1871 do 1873 był szeryfem Erie. Siedem lat później wygrał wybory na burmistrza Buffalo, dzięki temu, że nie był częścią skorumpowanej elity politycznej. Jako burmistrz ujawnił dotychczasowe nadużycia, co przysporzyło mu popularności. W 1882 uzyskał nominację na kandydata na gubernatora Nowego Jorku i wygrał wybory. Nową funkcję pełnił od 1 stycznia 1883 do 6 stycznia 1885. Jako gubernator często stosował prawo weta i występował w interesie biznesu. Jednocześnie nie zgadzał się na nominacje niekompetentnych ludzi z klucza partyjnego, co spotkało się z sympatią opinii publicznej. W 1884 roku konwencje obu głównych sił politycznych odbywały się w Chicago. Cleveland uzyskał nominację prezydencką w drugim głosowaniu, a jego kandydatem na wiceprezydenta został Thomas Hendricks. Kandydatem Partii Republikańskiej został James Blaine.