Działalność i twórczość Gottlober już w młodym wieku stał się jedną z centralnych postaci w pionierskich kręgach haskalowych Imperium Rosyjskiego. Dzięki licznym podróżom rozwinął kontakty z siecią oświeceniowych myślicieli żydowskich. Jednakże, jego konfliktowa osobowość wpłynęła na trudne i skomplikowane relacje m.in. z takimi maskilami jak Perec Smolenskin, czy Ruben Braudes. Gottlober niezłomnie bronił swoich opinii i postulatów, nie szczędząc ostrych słów w debatach ze swoimi rywalami.
Jako reprezentant idei haskalowych, Gottlober wyrażał swoje poglądy przy zastosowaniu różnych gatunków literackich, tworząc po hebrajsku i w jidysz. Jednakże najbardziej zasłynął z poezji. Jego wiersze zostały opublikowane w zbiorach w Pirhe ha-awiw w 1837 r., Ha-Nitsanim w 1851 r. oraz znacznie później w Kol szire Mahalal’el w 1890 r. Poezja Gottlobera odnosiła się do różnorodnych tematów – co było typowe dla dziewiętnastowiecznych maskilów – i obejmowała wiersze o przyrodzie, pochwały, wiersze urodzinowe i weselne, wiersze dziękczynne i epitafia nagrobne, a także wersety traktujące o Żydach i asymilacji, o oświeceniu i zmaganiach z nim związanych w łonie społeczności żydowskiej, a także o emigracji żydowskiej do Ameryki.