1 września 1939 r. kierował grupą triangulacyjną WIG w Mostach nad Niemnem, której wydał rozkaz przerwania prac i ewakuacji do Warszawy. 5 września wyjechał do Lwowa, jako komendant pierwszego transportu kolejowego WIG-u. Transport ten po wyruszeniu z Warszawy, poprzez: Siedlce, Łuków, Terespol, Brześć, Kowel, Włodzimierz Wołyński – przybył do Lwowa w dniu 7 września. Następnie był kierownikiem transportu kolejowego, którym ewakuowano rodziny pracowników Wojskowego Instytutu Geograficznego ze Lwowa do Równego. Dalszy etap ewakuacji nastąpił samochodami do Hoszczy, w której stacjonowały jednostki Korpusu Ochrony Pogranicza. Prawdopodobnie tutaj mjr inż. Jan Okupski dostał się w dniu 17 września do sowieckiej niewoli. Więziony w obozie w Kozielsku, został w kwietniu 1940 r. zamordowany w Lesie Katyńskim.

Rodzina Był żonaty z Heleną z Piszczatkowskich, miał syna Wojciecha.