Po powrocie z niewoli radzieckiej w 1946 r. zamieszkał w sowieckim sektorze Berlina, gdzie pracował dla tamtejszej prasy w wolnym zawodzie dziennikarza. Rok później ożenił się, zamieszkując z żoną i przyszłą na świat córką w dzielnicy Prenzlauer Berg. Para rozwiodła się w 1951 r. Do 12 lutego 1953 r. pracował dla radzieckich władz okupacyjnych, po czym został aresztowany pod zarzutem szpiegostwa. Trybunał wojskowy skazał go najpierw na 20, a potem 10 lat pozbawienia wolności wysyłając do obozu pracy w ZSRR. W 1956 r. rząd radziecki przekazał skazanego władzom NRD. Karę pozbawienia wolności odsiadywał do 13 lutego 1963 r. w zakładach karnych, m.in. w Budziszynie, Brandenburgu i Waldheim. Podczas pobytu w więzieniu zachorował na gruźlicę.
Próba ucieczki Po zwolnieniu Sokolowski podjął w Berlinie Wschodnim pracę windziarza. Chcąc opuścić NRD złożył podanie o wyjazd, które zostało jednak odrzucone. W związku z kontaktami z osiadłymi w Berlinie Zachodnim byłymi więźniami politycznymi w 1964 r. zwrócił na siebie uwagę bezpieki. W maju 1965 r. rozpoczął logistyczne przygotowania do ucieczki, której podjął się dopiero wczesnym rankiem 25 listopada o godzinie 5.00. Zbliżając się do granicy przy ulicy Clara-Zetkin-Straße (dzisiejsza Dorotheenstraße) został zauważony przez żołnierza straży granicznej, który oddał strzał ostrzegawczy.