Działalność artystyczna Po śmierci męża w 1900 roku rozpoczęła pracę w charakterze ilustratorki. W 1901 roku zilustrowała pierwszy artykuł w Harper’s Bazaar. W czasie działalności artystycznej wznowiła studia, zapisując się do New York School of Art, gdzie poznała Edith Dimock. Obie przeniosły się do Sherwood Studios przy West 57th Street, gdzie wkrótce dołączyła do nich inna studentka sztuki, Lou Seyme. Określane jako „siostry z Sherwood” miały zwyczaj podejmować u siebie młodych artystów i pisarzy. Częstym gościem był u nich malarz James Moore Preston, którego May poznała jeszcze w Paryżu. Oboje pobrali się 19 grudnia 1903 roku, po czym zamieszkali przy East 9th Street. Nie mieli dzieci. James Moore Preston był w bliskich stosunkach z artystami tworzącymi Ashcan School, którzy odrzucili impresjonizm i idealizm, poświęcając w zamian uwagę malowaniu realistycznych scen miejskich. Wśród uczestników byli: William Glackens (który poślubił Edith Dimock), Robert Henri, John French Sloan, George Luks i Everett Shinn. Zrywając z dogmatami National Academy of Design, grupa w 1901 roku powołała do życia Society of Illustrators, którego pierwszym i przez wiele lat jedynym kobiecym członkiem była May Wilson Preston.