Społeczność LGBT Wojsko USA wydaliło ze służby tysiące homoseksualnych żołnierzy z teatru na Pacyfiku w San Francisco podczas II wojny światowej (początek lat czterdziestych) z powodu ich orientacji. Wielu osiedliło się w Bay Area, San Francisco i Sausalito. W San Francisco powstała społeczność gejowska o ugruntowanej pozycji na wielu obszarach, w tym na (która była uważana za centrum gejowskie w mieście od lat pięćdziesiątych do początku osiemdziesiątych), Tenderloin i . W latach pięćdziesiątych wiele rodzin wyprowadzało się z Castro na przedmieścia w tzw. „”, pozostawiając duże ilości nieruchomości i tworząc atrakcyjne lokalizacje dla homoseksualnych nabywców. W 1963 roku w Castro otwarto pierwszy bar dla gejów o nazwie „Missouri Mule”.
Era Castro jako gejowskiej mekki rozpoczęła się pod koniec lat sześćdziesiątych XX wieku wraz z Summer of Love w sąsiedniej dzielnicy Haight-Ashbury w 1967 roku. Obie dzielnice są oddzielone dużą górą, na szczycie której znajduje się park Buena Vista. Ruchy hipisów i wolnej miłości sprzyjały życiu we wspólnocie i ideom wolnego społeczeństwa, w tym mieszkaniu dużych grup ludzi w gminach hipisowskich. Androgynia stała się popularna wśród mężczyzn nawet z pełnymi brodami, gdy gejowscy hipisi zaczęli się wprowadzać w te okolice.