Kariera wrestlerska Grable była trenowana przez małżeństwo Buddy Lee i The Fabulous Moolah. Uczęszczała na zajęcia w szkole Moolah znajdującej się w mieście Columbia w stanie Karolina Południowa. Debiutowała jako wrestlerka w maju 1956 roku pod pseudonimem Peaches Grable (pl. brzoskwiniowa Grable). Z czasem stała się bardziej znana jako Judy Grable. Miała przydomki The Barefoot Contessa (pl. Bosonoga Contessa) i acrobatic blonde with the educated flying feet (pl. akrobatyczna blondynka z wyćwiczonymi latającym stopami), ponieważ preferowała walczyć boso. Uczennice Moolah występowały w Bostonie dla promotora Paula Bowsera. Tam też Grable i Moolah rozpoczęły wspólną wrestlerską rywalizacjęEllison, Lillian. First Goddess of the Squared Circle, str. 90-91, 98.. Pierwsze 10 walk i 73 spośród 205 wszystkich walk jakie stoczyła były przeciwko The Fabulous Moolah.