Do jego najbardziej znanych sztuk należą The Captives i A Pleasant Comedy, Called a Maidenhead Well Lost (obie z 1634), a także The Fair Maid of the West (1631). Najpopularniejszy z jego dramatów historycznych, If You Know Not Me, You Know Nobody (1605–06), opowiada o królowej Elżbiecie I Wielkiej. Z twórczości Heywooda zachowało się trzydzieści sztuk.
The Four Prentices of London: With the Conquest of Jerusalem (wyd. 1615) – pomysłowe połączenie kroniki i opowieści rycerskiej. King Edward II (wyd. 1599) – dramat historyczny przypisywany Heywoodowi ze względu na wyrażone w sztuce uczucia, humor i „zwykłość” akcji. If You Know Not Me, You Know Nobody (wyd. 1605 na podstawie korsarskiego stenogramu) – mieszanina błędnie wydrukowanych fragmentów. Heywood protestował przeciw wydaniu, ale nie zdobył się na lepszą edycję utworu. The Golden Age (1611), The Silver Age (1613), The Brazen Age (1613) oraz The Iron Age (w dwu częściach, ok. 1632) – zbiór udramatyzowanych mitów od Saturna do Ulissesa, z Homerem w roli narratora i chórem. A Woman Killed with Kindness (wyd. 1607) – najlepsza sztuka Heywooda, tragedia rodzinna, której tematem są nieszczęścia rodzinne jej bohaterów. The Wise-Woman of Hogsdon (ok. 1604, wyd.