W 1898 Korczak wziął udział w konkursie na sztukę teatralną, ogłoszonym przez Ignacego Jana Paderewskiego na łamach czasopisma „Echo Muzyczne, Teatralne i Artystyczne”, który rozstrzygnięto w marcu 1899 r. Na konkurs Korczak wysłał dwa utwory, w tym wyróżniony czteroaktowy dramat Którędy? (sztuka nie zachowała się). Zgodnie z regulaminem konkursu, użył pseudonimu i podpisał się: „Janasz Korczak”. Ten pseudonim literacki zaczerpnął z powieści Kraszewskiego Historia o Janaszu Korczaku i o pięknej miecznikównie. Od 1900, publikując w „Wędrowcu” cykl felietonów pod tytułem Dzieci i wychowanie, zaczął używać powszechnie znanego pseudonimu „Janusz Korczak”.

Pomiędzy 1898 a 1901 publikował w tygodniku Czytelnia dla wszystkich, m.in. w odcinkach swoją pierwszą powieść Dzieci ulicy (w dodatku do czasopisma, nr 1–17). Samodzielne wydanie książkowe powieści ukazało się w 1901.