w latach 90. kilkakrotnie był on kierowany do zakładu dla psychicznie chorych. Choroba Józefa Goldszmita (prawdopodobnie spowodowana syfilisem) doprowadziła do kłopotów materialnych. Zmarł 26 kwietnia 1896.
Od połowy lat 80. Korczak uczęszczał do szkoły początkowej Augustyna Szmurły przy ulicy Freta, a następnie w 1891 rozpoczął naukę w ośmioklasowym (licząc z klasą wstępną) VII Rządowym Gimnazjum Męskim mieszczącym się w tamtym czasie w wynajmowanej kamienicy Karola Mintera przy ul. Brukowej 16 (obecnie Sierakowskiego 4). Gimnazjum miało wtedy profil filologiczny z nieobowiązkowym językiem polskim (jego tradycje kontynuuje VIII Liceum Ogólnokształcące im. Władysława IV przy Jagiellońskiej 38). Jako uczeń gimnazjum udzielał korepetycji, by pomóc w utrzymaniu rodziny, a jego matka Cecylia Goldszmit prowadziła stancję dla uczniów przy ulicy Leszno i Nowosenatorskiej. Zaczął się gorzej uczyć i musiał powtarzać jedną klasę.
W 1898 zdał maturę i rozpoczął studia na Wydziale Lekarskim Cesarskiego Uniwersytetu w Warszawie, na którym studiował sześć lat, powtarzając pierwszy rok. Uczestniczył w wykładach m.in. Edwarda Przewoskiego (anatomia i bakteriologia), Nikołaja Nasonowa (zoologia) i Aleksandra Szczerbaka (psychiatria). Uczęszczał na Uniwersytet Latający. Jego mentorem był m.in.