Wystąpił gościnnie w serialach: Nash Bridges (2000) i CSI: Kryminalne zagadki Miami (CSI: Miami, 2005). Nie stał się kolejnym „wielkim twardzielem” z gatunku filmu akcji, jednak grywał kluczowe role w produkcjach niskobudżetowych, a także drobne role w większych produkcjach hollywoodzkich, takich jak Wykiwać klawisza (The Longest Yard, 2005).
W 2001 był komentatorem ligi futbolu amerykańskiego XFL. W 2010 wziął udział w reality show Hell’s Kitchen.
Bosworth był przedmiotem filmu dokumentalnego Thaddeusa J. Matuli Brian and The Boz (2014), który miał premierę 28 października 2014 roku jako część serialu telewizyjnego 30 for 30.
Życie prywatne 10 grudnia 1993 poślubił swoją dziewczynę z liceum Katherine Nicastro. Para miała troje dzieci: dwie córki - Alexę Chase (ur. w grudniu 1991) i Hayley (ur. 11 lipca 1995) oraz syna Maxa (ur. 1998). Jednak w 2006 roku doszło do rozwodu.
Jego dwaj siostrzeńcy-bliźniacy (ur. 21 listopada 1986) grali w futbol amerykański na University of California, Los Angeles, Kyle w drużynie Jacksonville Jaguars, a Korey w Detroit Lions.
5 lipca 2008, Bosworth pomagał przy ratowaniu kobiety, którą przewrócił SUV na wschód od Winnipegu.