W 1918 przeniosła się do Nowego Jorku, gdzie przez 2 lata studiowała w New York School of Applied Design for Women. W latach 1920–1923 studiowała w Art Students League. Jej wykładowcami byli: Frank DuMond, Max Weber, Robert Henri i Guy Pène du Bois.
Wkrótce po opuszczeniu tej uczelni zaczęła malować w okolicach Union Square, gdzie ostatecznie zyskała status nieoficjalnego, ale niekwestionowanego historyka wizualnego. W tym czasie teren Union Square był jednym z najbardziej ruchliwych miejsc handlowych i rozrywkowych w Nowym Jorku, choć nie cieszył się już taką renomą jak pod koniec XIX wieku. W jego pobliżu były główne domy towarowe, jak również liczne zakłady przemysłowe i niewielkie przedsiębiorstwa, które zatrudniały tysiące ludzi. W okolicy były również liczne teatrzyki, wystawiające wodewile i burleski, kina, salony bilardowe i sale gier rozrywkowych. Przez park i jego okolice przechodziły codziennie tłumy ludzi dostarczając Bishop bogatej tematyki na całe dekady. W latach 1927–1931 studiowała muralizm pod kierunkiem Kennetha Hayesa Millera, swego najpoważniejszego mentora. Po ukończeniu tych studiów odbyła w jego towarzystwie dwie podróże do Europy (1931 i 1933), zwiedzając przy tym muzea w Paryżu, Londynie, Madrycie i Monachium.