W latach 50. XX w. zaczął nagrywać dla firmy Feature w Crowley w Luizjanie. Jego pierwszym singlem stał się utwór "Bad Luck" z 1954 r. W tym samym okresie nagrywał także dla firmy Ace w Jackson w stanie Missisipi. Często występował ze Slimem Harpo i Jeffreyem Tysonem. Wkrótce zaczął nagrywać dla firmy Excello w Crowley.
W 1955 roku sformował swój zespół, z którym występował w klubach, salach tanecznych, na piknikach i wiejskich zabawach w rejonie Crowley. Stałym perkusistą w jego zespołach tego okresu był Warren Storm. Następnie aż do lat 60. grał z Whispering Smithem w rejonie Baton Rouge. Jego lokalnymi przebojami stały się takie utwory jak "G.I. Slim" i "It's Mighty Crazy". Z Lazy Lesterem nagrał kolejne przeboje: "Mean Old Lonesome Train", "Hoodoo Blues" oraz swój największy hit "Rooster Blues". Z zespołem w skład którego wchodzili James "Kingfish" Johnson (b) i Lazy Lester (ha) występował w Luizjanie i w Teksasie.
W 1966 roku przeprowadził się do Detroit w stanie Michigan i pracował poza biznesem muzycznym od czasu do czasu grając na różnych piknikach i zabawach. W 1967 roku przebywał w Chicago, gdzie występował w lokalnych klubach razem ze Slimem Harpo. W 1968 roku występował ze Slimem Harpo w nowojorskim klubie The Scene, po czym wycofał się na krótko z życia muzycznegoSheldon Harris. Blues Who’s Who. Str.