Zwykle grał linię melodyczną unisono z głosem, tak jak większość śpiewaków z Delty, ale wypełniał otwarcia pomiędzy frazami wokalu rytmicznymi figurami, które mają swoją wyróżniającą się złożoność.
Jego styl był jednym z najbardziej wyróżniających się spośród muzyków Missisipi. Był zdominowany przez intensywną poetykę tekstu, która kształtowała każdy z elementów muzycznych. Jego śpiew był blisko powiązany z "polnymi zawołaniami" (ang. field holler, lub field call) i był zdecydowanie bardziej swobodny w warstwie rytmicznej od śpiewu takich bluesmanów jak np. Charley Patton czy Son House.
Na jego twórczość wpłynęli tacy muzycy jak Will Crabtree, Rich Griffith, Little Brother Montgomery i Henry Stuckey
Skip James wpłynął na Roberta Johnsona i Johnniego Temple
Wybrana dyskografia i filmografia Płyty/CD Greatest of the Delta Blues Singers – Melodeon MLP 7321(1964) Blues at Newport: Best of the Blues 1959-1968 – Vanguard 193/95-2 (2001) 3 CD z innym wykonawcami Skip James Today! – Vanguard VMD 79219 (1966, wznowienie na CD 1988) King of the Delta Blues Singers: Early Blues Recordings – 1931 – Biograph BLP 12029 (1968) The Complete 1931 Session – Yazoo L 1071 (1986) Devil Got My Woman – Vanguard VMD 79273 (1968) Skip James Live!