Jego nauczycielami byli dwaj muzycy z Bentonii: Rich Griffin i Henry Stuckee (Stackey). Od nich James zaczerpnął pierwsze muzyczne idee. Był to duet (gitara i skrzypce). Nauczyli kilku utworów młodego Jamesa i jeden z nich – "Drunken Spree" – został nawet przez niego nagrany w lutym 1931 r. dla firmy Paramount (13111)Robert M. W. Dixon, John Godrich, Howard W. Rye. Blues and Gospel Records 1890-1943. Str. 437.
W tym okresie wykształciły się podstawy złożonego i wyraziście oryginalnego trzypalcowego stylu Skipa. Jak wspominał, pierwszym bluesem, którego się nauczył w wieku lat 12, był "Alabama Blues"Samuel Charters. The Blues Makers. Część I, str. 72.
Z powodu bardzo bliskich związków z matką i ojcem Skip właściwie nigdy nie opuścił Południa, chociaż jako młodzieniec był niespokojnym chłopcem i wędrował po całym Południu. Ze swoim dobrym wykształceniem mógł łatwo zostać nauczycielem, ale zamiast tego wolał w swoistym dryfie włóczyć się po różnych częściach rejonu i pracować jako robotnik. Niezbyt łatwo przychodziło mu także zarówno śpiewanie w zajazdach czy salach tanecznych, jak i naśladowanie ojca w kościołach.