W tym czasie został skazany za zabójstwo w obronie własnej i trafił do więzienia Mississippi State Penitentiary, które przeszło do historii pod nazwą Parchman Farm. Po dwóch latach pobytu w nim, został nagrany dla Biblioteki Kongresu przez Johna Lomaxa i jego syna Alana. Nagrywali oni m.in. White’a w okresie 1937–1939. Utwory skomponowane przez niego w więzieniu, należą do jego najlepszych kompozycji i wyróżniają się wyjątkowo sugestywnymi, poetyckimi tekstami. Dzięki interwencji Lestera Melrose’a w 1940 r. odzyskał wolność.

7 i 8 marca 1940 nagrał 12 bluesów dla firm Vocalion i OKeh Records, z których wszystkie zostały wydane na różnych wydawnictwach, m.in. przez firmę Columbia.

Na początku lat 40. XX w. intensywnie koncertował m.in. w takich miastach jak Cleveland w stanie Ohio, St Louis w stanie Missouri, Detroit w stanie Michigan, Baltimore w stanie Maryland i Chicago w stanie Illinois.

W latach 1942–1944 służył w US Navy, także występując często w różnych rozrywkowych trupach.

1944–1977 Plik:Washington Barrelhouse White - Sic'em Dogs On.ogg "Sic'em Dogs". Utwór nagrany w więzieniu