W latach 80. wielokrotnie doradzał – jako pracownik akademicki – kadrze zarządzającej przedsiębiorstwami transportowymi. W 1985 roku razem m.in. z J. Szomburgiem, J. Lewandowskim, J.K. Bieleckim był w gronie założycieli spółdzielni DORADCA, jednej z pierwszych firm konsultingowych w Polsce, która zatrudniała m.in. represjonowanych działaczy opozycji współpracując m.in. z B. Borusewiczem i D. Tuskiem. Kilka lat później ze spółdzielni wydzieliła się spółka DORADCA Consultants Ltd., w której Jan Majewski uczestniczył jako partner i konsultant do roku 2008. W tym okresie realizował projekty doradcze dla przedsiębiorstw, jednostek samorządu, ministerstw. Był ponadto przewodniczącym i członkiem rad nadzorczych m.in. Banku Gdańskiego, Stoczni Gdańskiej, CBR Energa. mały Pomysłodawca i organizator obozów adaptacyjnych dla studentów Uniwersytetu Gdańskiego i innych trójmiejskich uczelni, prowadzonych na terenie Kaszub od 1985 roku. Środowisko skupione wokół tej inicjatywy zostało sformalizowane jako Gdańskie Stowarzyszenie Akademickie, którego celem była integracja środowiska akademickiego w organizacji neutralnej politycznie i rozwijanie umiejętności interpersonalnych swoich członków. W jednym z wywiadów Majewski wspominał: „Podstawą mojej pracy był zespół, który tworzyliśmy ze współpracownikami, doktorantami, studentami.