Porzucił prace nauczyciela, by na pełnym etacie pracować jako organizator związkowy. Uważał, że związek nauczycieli będzie bardziej efektywny, mając wspólne cele. W 1964 zastąpił Charlesa Cogena jako przewodniczącego UFT, pełniąc tę funkcję do 1985 roku. W 1967 roku został aresztowany i przetrzymywany za przewodniczenie w nielegalnych strajkach nauczycieli. Nowojorski strajk nauczycieli w 1968 roku spowodował zamknięcie niemal wszystkich szkół nowojorskich na okres 36 dni.
Shanker jest pamiętany w szczególności za oponowanie liderom kontroli społecznej w nowojorskim okręgu Ocean Hill-Brownsville, co doprowadziło do strajku z 1968 roku po tym jak zwolniono białych nauczycieli z okręgu szkolnego przez nowo mianowanego czarnego administratora.
Przez ponad dekadę Shanker był autorem nie mniej niż 1300 kolumn w The New York Times oraz esejów w innych publikacjach. Kolumny w The Times, zatytułowane "Where We Stand" (ang. gdzie stoimy) i przedstawiające małą fotografię Shankera, dążyły do wyklarowania stanowiska związku w kwestiach dobra publicznego.