W 1957 r. dokonał pierwszych nagrań dla wydawnictwa Cobra. Akompaniowali mu tacy muzycy jak Little Brother Mongomery na pianinie, Mack Thompson na gitarze basowej, Willie Dixon na kontrabasie i Bill Stepney na perkusjiMike Leadbitter, Leslie Fancourt, Paul Pelletier. Blues Records 1943-1970, Volume Two L to Z, s. 125..
W latach 1957–1958 występował w chicagowskim Blue Flame Club.
W 1958 r. dokonał nagrań z Shakeyem Jakiem dla firmy Artistic.
W 1959 r. występował w Eddie Show’s Place, Pepper’s Lounge i Just Me Lounge w Chicago.
W 1959 r. rozpoczął służbę w armii amerykańskiej, jednak w 1960 r. zdezerterował z niej i w 1961 r. spędził pół roku w więzieniuMarek Jakubowski. Blues, s. 406..
W kwietniu 1960 i w styczniu/lutym 1961 dokonał nagrań dla wytwórni Chief.
W latach 1960–1961 występował często w Club Tay May w Chicago.
W październiku 1963 r. dokonał nagrań dla niemieckiej firmy L+R oraz dla Delmark. Nagrania dla wytwórni Delmark pochodziły z koncertu w Club Alex w Chicago.
W lutym 1964 r. firma Delmark dokończyła koncertowych nagrań Magic Sama w Club Alex.
11 lutego 1964 r. Magic Sam dokonał nowych nagrań dla takich firm jak CBS i L+R.
W latach 1964–1968 występował w Copa Cabana Club w Chicago. Kilka jego koncertów było retransmitowanych przez radio WOPA w cyklu Bill Hill Show.