W wywiadzie dla CNN, a także w dokumencie dla Discovery Channel Discovering Hip Korea, powiedział, że był wielokrotnie odrzucany ze względu na swój wygląd: „Właściwie powiedziano mi po jednym przesłuchaniu, że mój śpiew i taniec były świetne, ale nie przeszedłem dlatego, że nie miałem podwójnych powiek.”. Wkrótce jednak przebił się, po tym jak producent Park Jin-young zauważył jego wytrwałość. W pierwszych latach treningu Rain był tancerzem rezerwowym.
Kariera muzyczna 1998–2000: debiut w boysbandzie Fanclub Jung Ji-hoon miał 16 lat, kiedy zadebiutował jako członek boysbandu Fanclub (). Zespół nie przyciągnął większej uwagi, choć wydali dwa albumy.
2002–2006: debiut jako piosenkarz solowy i azjatycki sukces W maju 2002 roku Jung zadebiutował jako solista wydając solowy album studyjny N001, wydany pod pseudonimem „Rain”. Płytę promowały dwa utwory: główny „Bad Guy” (kor. 나쁜 남자 Nappeun namja) oraz „Handshake” (kor. 악수 Agsu). 16 października 2003 roku ukazał się drugi album studyjny Rain 2, wraz z promującym go singlem „Ways to Avoid the Sun” (kor. 태양을 피하는 방법 Taeyang-eul pihaneun bangbeob). W latach 2003–2004 był prowadzącym programu Music Bank stacji KBS.