Cleopatra Eretha Dreena Bernard nie mogła się nim opiekować z powodu problemów osobistych. Kiedy Onfroy miał sześć lat, rzekomo próbował dźgnąć mężczyznę który próbował zaatakować jego matkę. Na początku 2008 roku, kiedy Jasheh miał 10 lat, jego ojciec został skazany na dziewięć lat pozbawienia wolności.
XXXTentacion zainteresował się muzyką po tym, jak jego ciotka namówiła go, by zaczął uczęszczać do szkolnego chóru, a później do chóru kościelnego. Jednak wkrótce został wyrzucony ze szkolnego chóru po tym, jak zaatakował innego ucznia. X uczęszczał do gimnazjum w Margate, z którego został później wydalony po serii bójek. Następnie przez pół roku uczęszczał do Sheridan House Family Ministries. W tym samym okresie Onfroy zaczął słuchać nu-metalu, hard rocka i rapu, co zainspirowało go do nauki gry na pianinie i gitarze.
W późniejszym czasie Jahseh uczęszczał do szkoły średniej Piper High School, jednak porzucił edukacje w dziesiątej klasie. Podczas nauki w liceum opisywał siebie jako nieprzystosowanego, cichego, niepewnego i przygnębionego, Onfroy wdawał się też często w konfrontacje fizyczne.