Uczęszczała do St. Joseph's High School w 1985 r., następnie ukończyła politologię na Trinity College w Waszyngtonie i prawo na George Washington University. Po studiach odbyła praktykę w biurze sędziego w Waszyngtonie, przez cztery lata była też wykładowcą w George Washington University Law Center. Również zaraz po studiach zaczęła pracę dla konsultanta politycznego Franka Luntza, jednak w 1995 roku założyła własną firmę doradczą Polling Company, która zajmowała się wspieraniem Partii Republikańskiej w pozyskiwaniu głosów kobiet. Dzięki zaangażowaniu w kampanie najważniejszych polityków Partii Republikańskiej zyskała renomę eksperta w dziedzinie kobiecego elektoratu. W latach 1990. występowała w mediach w charakterze ekspertki od wizerunku politycznego.
28 kwietnia 2001 roku wyszła za mąż za prawnika George'a T. Conwaya III, z którym ma czworo dzieci. W 2006 roku małżeństwo mieszkało w apartamentowcu Trump World Tower, a Conway znalazła się w zarządzie wspólnoty mieszkaniowej. W 2012 r. została doradczynią Newta Gingricha, który starał się wówczas o nominację Republikanów w wyborach prezydenckich. W 2014 r.