22 lutego 2019 roku jej trzeci komercyjny mixtape Whille We Wait został wydany przez Atlantic Records i zadebiutował na dziewiątym miejscu list Billboard 200 w USA. W pierwszym tygodniu mixtape miał 34 000 sprzedanych egzemplarzy. Jest wspierany przez singiel "Night Like This" z udziałem Ty Dolla Sign, "Nunya" z Domem Kennedym i "Butterfly".
27 września 2019 r. Kehlani i rosyjsko-niemiecki DJ Zedd wydali wspólny singiel zatytułowany "Good Thing". Następnie Kehlani i amerykańska piosenkarka Teyana Taylor wydały singiel "Morning" który ukazał się 1 listopada 2019 r.
28 stycznia 2020 r. Kehlani pojawiła się na promocyjnym singlu kanadyjskiego piosenkarza Justina Biebera "Get Me" z jego piątek albumu studyjnego Changes. Kehlani miała być również zespołem wspierającym u boku amerykańskiego rapera i piosenkarza Jadena Smitha podczas Bieber's Changes Tour, która została przesunięta z powodu pandemii COVID-19.
Kehlani wydała swój drugi album studyjny "It Was Good Untill It Was't" 8 maja 2020 r. Zadebiutował na drugim miejscu amerykańskiego Billboard 200 w oparciu o 83 000 zarobionych egzemplarzy (w tym 25 000 kopii czystego albumu).