thumb|240px| Gretchen Parlato podczas występu na Healdsburg Jazz Festival (2010) W 2009 roku wystąpiła w dokumentalnej serii Icons Among Us: Jazz In The Present Tense. W tym samym roku zadebiutowała pod szyldem wytwórni płytowej ObliqSound wydając swój album In a Dream. Projekt graficzny okładki albumu wykonała jej matka. W nagraniu materiału muzycznego wzięli udział: gitarzysta i wokalista Lionel Loueke, klawiszowiec Aaron Parks, basista Derrick Hodge i perkusista Kendrick Scott. Na albumie znalazły się jej wersje utworów klasyków jazzu: „Butterfly” Herbiego Hancocka, „E.S.P.” Wayne’a Shortera i „Azure” Duke’a Ellingtona. Artystka zamieściła również w dwóch utworach swój zarejestrowany głos z okresu, gdy miała dwa lata.
W 2011 roku został wydany trzeci album Parlato, The Lost and Found, przynoszący zróżnicowane stylistycznie utwory, z których kilka sama skomponowała: „Winter Wind”, utrzymany w stylu post-bop czy „Better Than” mający klimat rozmarzonej pop ballady. W nagraniu albumu wzięli udział: klawiszowiec Taylor Eigsti, basista Derrick Hodge i perkusista Kendrick Scott, z gościnnym udziałem saksofonisty tenorowego Dayny Stephensa (w kilku nagraniach).