Real Saragossa W 1987 roku po konflikcie z trenerem Ajaxu Amsterdam – Johanem Cruijffem Rijkaard postanowił odejść z klubu i podpisał kontrakt z portugalskim Sportingiem. Jednakże został on podpisany po zatwierdzeniu list startowych i nie mógł wystąpić w żadnym meczu zespołu, w związku z czym do końca sezonu 1987/1988 został wypożyczony do hiszpańskiego Realu Saragossa, w którym rozegrał 11 meczów.
AC Milan Po sezonie 1987/1988 Rijkaard został zawodnikiem włoskiego AC Milan, w którym wraz z kolegami z reprezentacji Holandii – Marco van Bastenem i Ruud Gullitem stanowił o sile Rossonerich oraz osiągnął największe sukcesy w karierze piłkarskiej: dwukrotnie mistrzostwo Włoch (1992, 1993), dwukrotnie wicemistrzostwo Włoch (1990, 1991), 3. miejsce w Serie A 1990, dwukrotnie Superpuchar Włoch (1988, 1992), dwukrotnie Puchar Europy (1989, 1990), Superpuchar Europy 1990, Puchar Interkontynentalny 1990, a także osiągał sukcesy indywidualne: 3. miejsce w plebiscycie Złotej Piłki (1988, 1989), Piłkarz meczu Pucharu Interkontynentalnego 1990, Zagraniczny zawodnik ligi Serie A oraz Złoty Guerin przyznawany dla najlepszego piłkarza ligi Serie A (1992).