Twórczość malarska oraz ilustratorska Malarstwo Jana Gwalberta Olszewskiego charakteryzowała solidność i rzetelność warsztatowa; był świetnym realistą i równocześnie dobrym kolorystą. Malował portrety, sceny rodzajowe i pejzaże. Podróżując po kraju utrwalał w rysunku i akwareli zabytki architektury oraz pamiątki historyczne; Swoje impresje malarskie zamieszczał na łamach m.in. „Wędrowca”, „Biesiady Literackiej”, „Tygodnika Polskiego” (wyd. w Warszawie w latach 1898–1905) i Wisły; jest autorem ilustracji do książek Michała Rawity-Witanowskiego: Dawny powiat chęciński, Kłodawa i jej okolice pod względem historyczno-ludoznawczym oraz Wielkopolskie miasto Koło : jego przeszłość i pamiątki. Plenerowe rysunki zabytków i pamiątek historycznych opublikował Olszewski w albumach: Brzegiem Wisły (Warszawa 1901) i Miłośnikom pamiątek (Warszawa-Kraków 1905). Wystawiał obrazy w Salonie Aleksandra Krywulta (w latach 1895, 1896, 1898, 1900, 1903, 1904) i w Zachęcie (w latach 1901–1935).