Po zakończeniu wojny jako rotmistrz ze starszeństwem z dniem 1 czerwca 1919, przeniesiony w 1922 do rezerwy.
Został odznaczony orderem „Virtuti Militari” V klasy, a we wniosku o jego nadanie czytamy m.in.:W okresie międzywojennym prowadził majątek ziemski otrzymany po rodzicach w Bieganowie i Garbach, pow. średzki przejęty po teściu, a następnie dzierżawił majątek państwowy w Łopuchowie.
W kampanii wrześniowej 1939 zmobilizowany. Po agresji ZSRR na Polskę w nieznanych okolicznościach dostał się do niewoli sowieckiej. Od kwietnia 1940 przebywał w obozie jenieckim w Kozielsku. Między 7 a 9 kwietnia 1940 został przekazany do dyspozycji naczelnika Zarządu NKWD Obwodu Smoleńskiego – lista wywózkowa 014 z 4 kwietnia 1940 poz. 10. Między 9 a 11 kwietnia 1940 zamordowany w Katyniu przez funkcjonariuszy Obwodowego Zarządu NKWD w Smoleńsku oraz pracowników NKWD przybyłych z Moskwy na mocy decyzji Biura Politycznego KC WKP(b) z 5 marca 1940. Ofiary tej zbrodni grzebano w bezimiennych mogiłach zbiorowych, gdzie od 28 lipca 2000 mieści się oficjalnie Polski Cmentarz Wojenny w Katyniu. W miejscu tym prowadzone były ekshumacje i prace archeologiczne, jednak Józef Milewski nie został zidentyfikowany.