Formalną edukację rozpoczęła się w Bowdoin School, którą ukończyła jako prymus w 1886 roku, a kontynuowała w Boston Girls Latin School, gdzie redagowała szkolną gazetkę Jabberwock. Wtedy też, zachęcona przez przyjaciółkę Josephine Preston Peabody zaczęła wysyłać swoje utwory artykuły do magazynu St. Nicholas. Wiele z nich ilustrowała jej siostra Ethel, która później znana była pod pseudonimem Ann Underhill jako pisarka i ilustratorka. W latach 1891–94 uczyła się w Radcliffe College. W 1898 i 1899 r. pod pseudonimem Jean Neal pisała humorystyczne artykuły dla St. Louis Globe-Democrat.
W 1899 roku wyjechała po raz pierwszy za granicę. Pisała głównie dla dzieci. Jej pierwsza książka, The Book of Saints and Friendly Beasts, została wydana w 1900 r. przez Houghton Miflin Company (podobnie jak pozostałe jej książki). Od tego czasu aż do swojej śmierci publikowała książkę niemal co rok. Jej dorobek literacki dla dzieci obejmuje także kilka tomów poezji, zwłaszcza A Pocketful of Posies i Fresh Posies, publikowała też w czasopismach wiele wierszy i opowiadań. Miała szczególny dar pisania wierszy dostosowanych do muzyki i przez lata współpracowała z Silver, Burdett & Company pisząc teksty piosenek do Progressive Music Series.