W 2015 został stałym felietonistą „Tygodnika Powszechnego” (w 2019 zawiesił pisanie w związku z podjęciem działalności politycznej).
Prowadził audycje w Radiu Białystok i radiu Vox FM, współpracował także z Radiem PiN.
W 2006 był prowadzącym program Po prostu pytam w TVP1. W latach 2007–2012 pełnił funkcję dyrektora programowego stacji Religia.tv, w której prowadził poświęcony etyce talk-show Między sklepami (2007–2010) nadawany z centrum handlowego Złote Tarasy w Warszawie, a także programy Bóg w wielkim mieście (2010) i Ludzie na walizkach (2009–2015). Prowadził przegląd prasy w Dzień dobry TVN. Wraz z Marcinem Prokopem współprowadził w TVN programy rozrywkowe Mam talent! (2008–2019) i Mamy cię! (2015).
Działalność charytatywna i społeczna thumb|Szymon Hołownia i prowadzący spotkanie Orestes Kowalski na Pol’and’Rock Festival (2017) Był jednym z założycieli białostockiego oddziału organizacji „Pomoc Maltańska”. W kwietniu 2013 założył fundację „Kasisi”, skupiającą się na prowadzeniu domu dziecka w Zambii. W 2014 powołał fundację Dobra Fabryka, organizującą pomoc mieszkańcom m.in. Bangladeszu, Mauretanii, Rwandy, Burkiny Faso czy Senegalu.