22 i 23 grudnia 1941 r. wziął udział w sesjach nagraniowych Buddy’ego Mossa, które odbyły się w Nowym JorkuRobert M. W. Dixon, John Godrich, Howard W. Rye. Blues and Gospel Records 1890-1943. S. 669. Natomiast 23 grudnia 1941 r. odbyła się sesja nagraniowa dla OKeh firmowana przez Sonny Terry and Jordan Webb. Nagrano na niej 4 bluesy.
W 1942 r. występował często m.in. z takimi muzykami jak Leadbelly, Brownie McGhee i Woody Guthrie jako "Headline Singers". W maju tego roku Alan Lomax nagrał go z towarzyszeniem McGhee dla Biblioteki Kongresu. Również w tym roku towarzyszył w sesji nagraniowej Championa Jacka Dupree dla wytwórni FolkwaysRobert M. W. Dixon, John Godrich, Howard W. Rye. Blues and Gospel Records 1890-1943. S. 231. W tym okresie często współpracował z Leadbellym w czasie lokalnych koncertów folkowych w Nowym Jorku. Z Browniem McGhee występował w Stuyvesant Casino w Nowym Jorku.