Zapewne na ten czas należy datować powstanie reprezentacyjnej murowanej kamienicy przy Rynku.
Według przedwojennej tradycji Dom Burmistrza stał na miejscu parceli należącej pierwotnie do Jana z Łajs. Rzeczywiście w dokumencie lokacyjnym Olsztyna z 1353 roku Jan otrzymał „jedną całą parcelę do zamieszkania” wolną od czynszu wraz z przyległą półparcelą oraz dodatkowo półparcelę na gospodę. Jako zasadźca wytyczył ją sobie zapewne w najkorzystniejszym miejscu przy Rynku. Nie ma jednak dowodów, że była to właśnie parcela pod numerem 11, ani że znajdowała się przy wschodniej pierzei. Sama kamienica zapewne też nie pochodzi z XIV wieku. Od czasów Jana z Łajs (1353 r.) do pierwszej wzmianki o kamienicy (1507 r.) minęło ponad 150 lat, w trakcie których Olsztyn był kilkukrotnie niszczony w wyniku polsko-krzyżackich wojen (1414, 1454-66, 1478) oraz przez pożary (1459, 1463). Nie ma również przesłanek sądzić, że wybierani przez radę burmistrzowie przejęli w 1500 roku majątek dziedzicznych sołtysów lub spadkobierców Jana z Łajs.