W 1998 roku Vaynerchuk ukończył studia licencjackie w Mount Ida College w Newton, Massachusetts.
Kariera Wine Library Po ukończeniu college’u w 1999 roku, Vaynerchuk przejął bieżące prowadzenie sklepu ojca w Springfield, New Jersey, Shopper's Discount Liquors. Gary zmienił nazwę sklepu na Wine Library (Biblioteka Win), uruchomił sprzedaż w Internecie, a w roku 2006 wystartował z Wine Library TV, codziennym webcastem nt. wina. Dzięki połączeniu technik e-commerce, marketingu e-mailowego i polityki cenowej Vaynerchuk rozwinął sprzedaż z 3 mln USD do 60 mln USD w roku 2005. W sierpniu 2011 r. Vaynerchuk ogłosił, że wycofuje się, aby budować VaynerMedia, agencję marketingu cyfrowego, którą założyli wraz z bratem w 2009 roku.
VaynerMedia W roku 2009 Gary razem z bratem założyli VaynerMedia, agencję marketingu cyfrowego nastawioną na media społecznościowe. Agencja ta świadczy usługi w mediach społecznościowych oraz usługi strategiczne dla firm z listy Fortune 500, takich jak General Electric, Anheuser-Busch, Mondelez i PepsiCo. W roku 2015 VaynerMedia zostało uznane przez Advertising Age za jedną z najbardziej popularnych agencji reklamowych. W 2016 r. VaynerMedia zatrudniało 600 pracowników i osiągnęło przychody 100 mln USD.