Wśród gości byli Jancis Robinson, Heidi Barrett, Kevin Rose, Timothy Ferriss, Jim Cramer z CNBC Mad Money, Wayne Gretzky oraz Dick VermeilDick Vermeil, Paul Smith and Gary Vaynerchuk - Episode #237.
W 2011 r., po nadaniu 1000 odcinków, Vaynerchuk wycofał program i zastąpił go wideo podcastem The Daily Grape. W sierpniu 2011 r. Vaynerchuk zapowiedział w Daily Grape, że wycofuje się z wideo-blogowania na tematy związane z winem.
Wine & Web W 2010 r. Vaynerchuk wystartował z audycją Wine & Web w satelitarnym radiu Sirius XM. Koncepcja programu polegała na zderzeniu degustacji nowego wina w segmencie „Wine of the Week” (Wino tygodnia) z przeglądem gadżetów, trendów i nowych biznesów w segmencie „Web of the Week” (Net tygodnia).
Kariera pisarska Crush It! W marcu 2009 r. Vaynerchuk zawarł umowę z HarperStudio na 10 książek i ponad million USD i w październiku 2009 r. wydał pierwszą książkę Crush It! Why Now is the Time to Cash in on your Passion [Zgarniaj! Dlaczego właśnie teraz trzeba zarabiać na swoich pasjach]. W pierwszych tygodniach po wydaniu „Crush It!” wspięło się na sam szczyt listy bestsellerów Amazon wśród książek nt.