W 1996 roku w miesięczniku literacko-artystycznym Nowyj mir ukazała się pierwsza powieść Lipskierowa – Sorok let Czanczżoe, która została potem wydana przez wydawnictwo Wagrius. Od 1997 do 1998 roku Lipskierow był scenarzystą programu Zołotaja lichoradka (ros. Золотая лихорадка), emitowanego na Pierwym kanale.
W 2000 roku razem z Andriejem Skoczem, deputowanym Dumy Państwowej, powołali Niezależną Nagrodę Literacką „Debiut”.
Od 2006 do 2010 roku był członkiem Izby Społecznej Federacji Rosyjskiej i zastępcą przewodniczącego Komisji ds. Kultury. W 2008 roku prezydent Dmitrij Miedwiediew wyraził wdzięczność za wkład w rozwój rodzimej literatury i aktywną społeczną działalność.
W 2008 roku ufundował Nagrodę Literacką „Nieformat” dla pisarzy w wieku do 27 lat.
W 2014 roku został laureatem nagrody „Dziedzictwo Literackie”.
Dimitrij Lipskierow miał dwie żony. Związek małżeński z Jeleną Drobyszewą trwał około 11 miesięcy, drugą żoną była Jelena Korikowa. Ze związku z Mariją Sołowjową (nigdy się nie pobrali) ma dwójkę dzieci: Konstantina, Sofję.